Barry Greenstein begon met pokeren toen hij 12 jaar oud was. In zijn familie werden veel kaartspellen gespeeld: hartenjagen, gin rummy en canasta. Op zijn dertiende speelde hij toernooien thuis waarbij hij $30 dollar tot $50 dollar per avond won.
Toen hij 15 jaar oud was ontwikkelde Barry al zijn eigen software. Op de universiteit ging hij wiskunde en informatica studeren. Tijdens zijn studie verdiende hij zijn geld met pokeren. Na zijn studie begon hij te werken bij het softwarebedrijf Symantec. Symantec werd in die periode een miljardenbedrijf.
Greenstein trouwt en krijgt twee kinderen. Wanneer bij een van zijn dochters de ziekte multiple sclerose wordt vastgesteld, verandert zijn leven volkomen. Hij stopt met werken zodat hij voor haar kan zorgen. Door middel van poker voorziet hij in hun levensbehoefte. Zijn vrouw trekt het niet langer en ze scheidden van elkaar. Barry wil perse de voogdij en hij geeft zijn vrouw al het geld.
Greenstein wordt ook wel de “Robin Hood of Poker” genoemd, want hij heeft inmiddels al 4 miljoen dollar van zijn pokerinkomstenaan goede doelen gegeven. Hij is o.a. nauw betrokken bij “Guyana Watch” een ontwikkelingsproject voor de bevolking van Guyana en andere Zuid-Amerikaanse landen. Al het geld dat Barry verdient in pokertoernooien doneert hij aan goede doelen. Zijn eigen inkomen haalt hij uit cashgames.
Greenstein is ook de schrijver van het boek “Ace on the River”. In dit boek maakt hij een analyse van het pokerspel en van het gokken in de maatschappij door de eeuwen heen. Hij verdiende zijn vermogen in twintig WSOP toernooien, waarbij hij zeven keer de finaletafel bereikte. Hij won twee WSOP armbanden. Hij plaatste zich voor vijf WPT toernooien, waarbij hij vijf keer de finaletafel haalde. In 2004 werd hij WPT kampioen.
Barry Greenstein staat erom bekend dat hij de speler die hem in een toernooi uitschakelt altijd een gesigneerd exemplaar van zijn boek geeft. Hierbij schrijft hij dan een korte opmerking over de laatst gespeelde hand.